En 1654 Santo Domingo recibió noticias alarmantes: una flota inglesa integrada por numerosos navíos de guerra se acercaba a la isla, amenazando con la conquista. Pero los dominicanos españoles no se acobardaron, pues estaban dispuestos a enfrentar la tempestad y defender su territorio a cualquier costo. ¿Podrían resistir el embate de esta formidable flota y asegurar la supervivencia de su amada isla?.

Lo primero que hizo Montemayor de Cuenca al frente del gobierno fue organizar las milicias de la isla, al igual que mejorar la defensa de la ciudad de Santo Domingo. Su gestión gubernativa, que duró dos años, se caracterizó por las medidas de carácter militar que llevó a cabo con el fin de resistir y rechazar cualquier intento de ataque foráneo. Pero, acaso uno de sus mayores logros fue el proyecto que concibió y ejecutó para  recuperar el control de la isla de la Tortuga, que desde los tiempos de las devastaciones de Osorio estaba en poder de aventureros franceses, ingleses y holandeses.

A finales de 1653 los españoles dominicanos atacaron con éxito a los habitantes de la Tortuga, logrando desalojarlos y tomar posesión de esta. De inmediato, el gobernador de la Española destacó una guarnición de 150 hombres con instrucciones de defender esa plaza de manera permanente, al tiempo que consideró la conveniencia de desalojar a los bucaneros franceses establecidos en la “Tierra grande”, como entonces era conocida la banda norte de la Española.

De manera que tras medio siglo de abandono tanto la parte noroeste de la Española como la isla de La Tortuga volverían a estar en posesión de los españoles. A principios de 1654 parecía que las autoridades coloniales retomarían el control de la isla de Santo Domingo. Se vislumbraba un futuro promisorio para la colonia y sus habitantes, pues las autoridades locales, con Montemayor de Cuenca a la cabeza, se preparaban para una redistribución poblacional a lo largo del territorio insular, así como impulsar el desarrollo de la agricultura y la ganadería.

Pero, a mediados de 1654 el panorama de Santo Domingo cambió drásticamente cuando se recibieron noticias en el sentido de que los ingleses habían decidido invadir la isla con el propósito de incorporarla a sus dominios coloniales. Lo que los británicos ignoraban era que los dominicanos españoles, bajo la dirección del gobernador Montemayor de Cuenca, habían podido estructurar una sólida y eficaz defensa militar de la plaza.

Desde Sevilla, España, fueron enviados 200 soldados y pertrechos militares para reforzar la reserva militar de la ciudad capital, a los que se sumaron 1200 lanceros, expertos en matar animales cimarrones, provenientes del interior de la isla. A este contingente se unieron unos 700 hombres que se habían congregado en la ciudad firmemente decididos a ofrendar sus vidas, si era necesario, con tal de evitar que los invasores se apoderaran de la ciudad de Santo Domingo.