En agosto de 1993, Angelos lideró al grupo de inversionistas que adquirió a los Orioles. El grupo incluyó al escritor Tom Clancy, el cineasta Barry Levinson y la estrella del tenis Pam Shriver. El desembolso de 173 millones de dólares — entonces el más alto en la historia para adquirir una franquicia deporte — se se precipitó cuando el entonces dueño Eli Jacobs se declaró en bancarrota.
Mientras permanecía activo en una firma de abogados especializada en casos por daños personales, Angelos intervino directamente en la manejo del equipo de su ciudad. Muy pocas decisiones de personal se aprobaban sin su visto bueno. Y su reputación de no gastar millones en agentes libres caros contrastaba con su fortuna, la cual en 2017 fue estimada en 2.100 millones de dólares.
En 1996, su firma representó al estado de Maryland en una demanda con el gigante del tabaco Philip Morris, logrando un acuerdo de 4.500 millones de dólares. El bufete también obtuvo millones de dólares en acuerdos por demandas por el manejo de asbestos.
Angelos acaparó titulares en el béisbol. Fue el único de los 28 dueños que en 1995 se resistió a un plan para contratar a jugadores de reemplazo durante una huelga del sindicato de peloteros que comenzó en medio de la campaña de 1994.
“Nuestro deber es ofrecerle béisbol con jugadores de Grandes Ligas a nuestro aficionados, y eso no puede ser con jugadores de reemplazo”, insistió.
Entonces, el torpedero de los Orioles se encontraba a 122 partidos de romper el récord de 2.130 juegos seguidos de Lou Gehrig. La racha hubiera quedado rota si se empezaba la temporada con jugadores de reemplazo y con Ripken en huelga. Pero los dueños y jugadores alcanzaron un acuerdo en la antesala del día inaugural y Ripken extendió su racha récord a 2.632.
Angelos también se empeñó durante varios años en montar una serie de exhibición entre los Orioles y la selección de Cuba, lo cual se hizo realidad en 1999. Los Orioles jugaron el 28 de marzo en La Habana, con Angelos sentado al lado del líder cubano Fidel Castro. Los equipos volvieron a medirse el 3 de mayo en el Oriole Park en Camden Yards.
Fue la primera vez que la selección cubana enfrentó a un equipo de jugadores de las mayores, y la primera vez desde 1958 con un conjunto de las Grandes Liga compitió en Cuba.
Los Orioles nunca ganaron una Serie Mundial con Angelos como su dueño. Rompieron una racha de 14 temporadas con saldo negativos en 2012, clasificándose a los playoffs bajo la dirección del mánager Buck Showalter. Baltimore alcanzó la serie de campeoanto de la Liga Americana en 2014. El equipo tocó fondo en 2018 al acabar 47-115, el peor récord en las mayores y el peor de la franquicia desde que salió de San Luis en 1954.
